L’ex monastero di San Benedetto, interessante esempio di architettura romanica, si trova in Val Perlana lungo le pendici del monte Galbiga ed è raggiungibile da due mulattiere che partono dal Santuario della Beata Vergine del Soccorso ad Ossuccio (circa 2:00 h di cammino) e dall’Abbazia dell’Acquafredda di Lenno (circa 1:30 h di cammino).
Il complesso è costituito dalla chiesa, affiancata da un possente campanile, da un corpo di fabbrica sul lato est, che comprende lo spazio dell’antica sala capitolare, e da alcuni edifici diroccati posti sul lato sud a formare una piccola corte quadrangolare.
La chiesa, un interessante esempio di architettura romanica, ha un impianto a tre navate e tre absidi con strutture murarie in pietra di Moltrasio. La facciata a salienti presenta al centro il portale sopra il quale vi era un’apertura circolare successivamente tamponata. Nella parte superiore corre una decorazione ad archetti pensili e una cornice a dentelli mentre le pareti laterali sono scandite da monofore a doppia strombatura.
L’abside maggiore presenta una cornice superiore ad archetti pensili a doppia ghiera suddivisa da semicolonne con capitelli cubici che inquadrano tre monofore a doppia strombatura. Le due absidi minori hanno una cornice con archetti pensili scandita da lesene e presentano una sola monofora centrale. Sul lato meridionale della chiesa si eleva il massiccio campanile nel quale si notano le bifore e grandi aperture ad arco nella parte superiore in parte tamponate.
L’interno, privo di decorazioni, ha tre navate separate da pilastri a pianta quadrata e coperte da un tetto in legno con manto in lastre di pietra. Il presbiterio è preceduto da un gradino che lo separa dalla navata.
Le prime notizie relative al monastero benedettino di San Benedetto al monte Oltirone risalgono ad un documento del 1083 riferito ad una lite fra le comunità di Isola e di Lenno per stabilire a quale pieve appartenesse il complesso monastico. Probabilmente all’epoca era ancora in corso la costruzione del monastero completata entro il 1090. Negli anni seguenti crebbe l’importanza del monastero che si accompagnò ad una progressiva acquisizione di terreni non solo nel territorio di Isola ma anche in Valle Intelvi e in Valtellina.
Nel 1431 il monastero di San Benedetto fu soppresso e i suoi beni furono incamerati dal monastero cistercense dell’Acquafredda di Lenno. Quest’ultimo fu soppresso a sua volta nel 1778 e quindi tutte le strutture del monastero di San Benedetto passarono in proprietà a privati che le utilizzarono
per scopi agricoli.
Nonostante ciò rimase forte il legame con le comunità di Lenno e Ossuccio documentato da un intervento di sistemazione del tetto e del campanile negli anni ’20 del XX secolo promosso dall’Arcipretura di Lenno e soprattutto dal restauro realizzato nel 1958 sotto la direzione dell’architetto Clemente Bernasconi.
Dal 1987 il complesso del monastero fu concesso in comodato all’Associazione San Benedetto che per alcuni anni si occupò di nuovi interventi di manutenzione e restauro e recuperò anche una porzione degli edifici adiacenti alla chiesa.