L’abbazia sorge su un pianoro in splendida posizione panoramica. Il complesso architettonico è composto dalla chiesa con annessa sacrestia, dal campanile con il sottostante oratorio di S. Pietro e dall’ex monastero. L’accesso è segnato da un monumentale portale in pietra con l’emblema dei cappuccini composto dall’incrocio di due braccia davanti ad una croce.
La chiesa presenta una facciata con portico a serliana con due colonne e timpano sommitale. Sul fianco sinistro è collocato il campanile a pianta quadrata. L’interno della chiesa a navata unica con due cappelle laterali e abside poligonale è caratterizzato da una ricca decorazione in stucco.
La cappella destra dedicata a S. Bernardo conserva una pala seicentesca in cui è raffigurato S. Bernardo con gli strumenti della passione ed un paliotto in scagliola. Sulle pareti un ciclo di affreschi con le Storie di S. Bernardo. La cappella sinistra, dedicata alla Madonna, presenta al centro una nicchia con una statua della Vergine e sulle pareti e sulla volta un ciclo di affreschi seicenteschi, opera del Fiammenghino. Nella volta l’Incoronazione della Vergine, sulle pareti laterali Giuditta e Oloferne, Ester e Assuero, nel sottarco e nelle lesene i Misteri, sulla parete dell’altare i SS . Agrippino e Domenica, Giuditta ed Ester.
Nel presbiterio al centro l’altare maggiore in marmo dietro il quale si trova la pala dell’Annunciazione opera firmata nel 1621 dal Fiammenghino.
Un’apertura sul lato sinistro del presbiterio conduce all’antica cappella di S. Pietro posta alla base del campanile e decorata da un ciclo di affreschi.
Le prime notizie risalgono alla donazione nel 1142 ai cistercensi di Morimondo di alcuni terreni per erigere un monastero dedicato alla Maria Vergine, all’apostolo Pietro e a S. Agrippino in cui conservare i resti dei SS. Agrippino e Domenica provenienti dall’Isola Comacina.
La fondazione avvenne nel 1143 e l’abbazia fu denominata dell’Acquafredda a causa di una vicina sorgente. Nel 1153 iniziò la costruzione della chiesa, dedicata a Santa Maria dell’Uliveto e consacrata nel 1193. Nel 1460 il monastero fu assegnato in commenda e nel XVI secolo fu abbandonato e divenuto un covo di banditi fu distrutto nel 1527.
Nel 1540 la Congregazione di S. Bernardo di Lombardia iniziò la riedificazione dell’abbazia, completata all’inizio del XVII secolo. In seguito fu realizzata la decorazione della chiesa con affreschi eseguiti nel 1621 da Giovan Mauro della Rovere, detto il Fiammenghino, e stucchi realizzati nel 1680 da Agostino Silva. L’altare maggiore in marmo fu completato nel 1714, nel 1724 fu eseguita la facciata ad opera di Giovanni Battista e Antonio Nolli e nel 1725 il pittore Carlo Giuseppe De Vincenti realizzò alcune decorazioni.
Nel 1785 il monastero fu soppresso e il complesso fu acquistato nel 1787 da Ignazio Mainoni. Dopo vari passaggi di proprietà a partire dal 1904 fino al 1910 il complesso ospitò i benedettini provenienti dell’Abbazia francese di S. Maria Maddalena di Marsiglia, dal 1914 al 1928 fu utilizzato come seminario estivo e nel 1934 fu acquistato dall’Ordine dei minori cappuccini che nel 1966 l’affidò al Terzo Ordine Francescano.